День приезда в Тобольск в путевых записках Александра Николаевича не обозначен, но 17 декабря писатель был в Тюмени, а первое письмо из Тобольска им датировано 21 декабря. Таким образом, в Тобольск Радищев был привезен во второй половине декабря. Пробыл он там до 30 июля 1791 г. [1, с. 361]. Жизнь Радищева во время его пребывания в Тобольске раскрывается на страницах его писем этого периода.
Ссыльный писатель приехал в Тобольск, еще не оправившийся от большого пожара 1788 года. В письме от15 марта 1791 года Радищев рассказывает своему другу и покровителю А.Р. Воронцову о недавнем тобольском пожаре, оставившем большинство жителей города без крова и хлеба, и о той бескорыстной помощи, которую оказывали погорельцам жители окрестных сел и деревень, целую неделю безвозмездно снабжавшие город едой: «Говоря о построении города, не могу не рассказать вашему сиятельству то, что слышал о бывшем здесь пожаре, которой истребил лучшия 4/5 частей города. <…> обстоятельства, тронувшаго меня до слез, пропустить не могу. На другой день по пожаре, в городе большая часть людей не только бедных, но посредственных, не имели хлеба. <…> Но скоро увидели со всех сторон водою и сухим путем привозимые печеные хлебы, которые сельские жители голодным и неимущим посылали горожанам безденежно. И целую неделю ближайшия селения кормили город безденежно» [2, с. 357].
Благодаря ходатайству Воронцова тобольский губернатор А.В. Алябьев проявил большое внимание к ссыльному писателю и позволил ему надолго задержаться в Тобольске. Проведенные в городе полгода писатель посвятил делу изучения Сибири: «Время моего здесь пребывания я, по возможности, стараюся употребить себе в пользу приобретением безпристрастных о здешней стороне сведений», – пишет он Воронцову 15 марта 1791 года. И действительно, в этот период Радищев активно собирал материалы для «Описания Тобольского наместничества» [3] – труда, посвященного особенностям административно-территориального устройства, природы, населения и экономики края.
Радищев интересовался работой тобольской типографии купца В. Корнильева, познакомился с сотрудниками литературного и общественно-политического тобольского журнала «Иртыш, превращающийся в Ипокрену», завязал дружеские отношения с его редактором Панкратием Платоновичем Сумароковым, и, возможно, даже рассчитывал опубликовать там некоторые свои новые сочинения; по крайней мере, исследователи находят на страницах «Иртыша» множество публикаций, пафос которых созвучен настроению «Путешествия из Петербурга в Москву» (о связях Радищева с «тобольскими вольнодумцами» подробнее см. [4; 5]).
Весной 1791 года в Тобольск приехала свояченица писателя Елизавета Васильевна Рубановская с двумя его младшими детьми, намереваясь следовать за Радищевым в Илимск. Воссоединение с семьей заметно приободрило петербургского изгнанника, и 8 марта он сообщал Воронцову: «Мой добрый друг, моя сестра, прибыла сюда 2-го числа сего месяца с двумя моими малютками в сопровождении моего брата. <…> я внезапно оказался выплывшим из пучины и способным еще приблизиться к <…> счастью» [6, с. 353]. Однако постоянные болезни самого Радищева, его близких и слуг, вызванные переменой климата, пищи, образа существования и душевными страданиями отверженных обществом, омрачали жизнь писателя в Тобольске, и покидал он его без сожаления, резюмируя: «Мое пребывание в этом городе не было таким приятным, как это могло бы казаться» [7, c. 384].
Долго не было известно, где именно останавливался Радищев в Тобольске. Известный радищевед А.Г. Татаринцев просмотрел огромное количество архивных документов и установил, что опальный писатель жил в приходе Михайло-Архангельской церкви (сейчас угол улиц Ленина и Кирова, под горой). В исповедных записях за 1791 год по порядку перечисляются все, кто приходил на исповедь весной 1791 года: «Подпорутчик Степан Иванов сын Тюкин 60 лет, 22 марта. <…> У них нещастной Александр Николаев Радищев 42 года, 10 апреля. Дети ево: Павел 7 лет, 10 апреля; Екатерина 8 лет, 10 апреля. Своячина ево бригадирская дочь девица Елисавет Васильева Рубановских 35 лет, 10 марта». Татаринцев считает, что Тюкину принадлежал дом напротив Михайло-Архангельской церкви [8, с. 129-130].
Повторное посещение Тобольска было связано для Радищева с трагическими событиями: на обратном пути из ссылки его верная подруга Е.В. Рубановская простудилась и тяжело заболела; вскоре после прибытия в город она умерла и была погребена 9 апреля 1797 года на тобольском Завальном кладбище. Пережив в Тобольске и радость встречи, и горечь вечной разлуки с любимой женщиной, Радищев сказал о нем: «Сей город навеки будет иметь для меня притяжательность» [9, с. 377].