А.Н. Радищев совершил вынужденное путешествие по Сибири в период значительных административных преобразований в регионе, в его хозяйственной и культурной жизни.
В течение XVIII века административно-территориальное деление Сибири неоднократно менялось. В 1782 году в ходе административных реформ Екатерины II, по которым громоздкие губернии преобразовывались в компактные наместничества с дополнительным делением на области и уезды, во вновь созданном Тобольском наместничестве была выделена Томская область, и до 1804 года, когда по указу Павла I была основана Томская губерния, томские земли находились в подчинении Тобольска.
В конце XVIII века Томская область состояла из 6 уездов: Ачинского, Енисейского, Каинского, Нарымского, Томского и Туруханского. Областным центром был город Томск, который в 1785 году получил новый, второй в своей истории, герб. На этом гербе впервые появилась лошадь, символизирующая развитость коневодства среди коренного населения (татар) и значимость ямского промысла в регионе.
По архивным данным, в 1784 году в Томском уезде области числилось 21 359 душ, в Ачинском – 21 467, Енисейском – 26 385, Каинском – 18 999, Нарымском – 10 214 и Туруханском – 6 593. Достаточно большую часть жителей региона составляли коренные сибирские народы (главным образом татары, в меньшей степени селькупы и ханты). Русское население, как и везде по Сибири, в значительной степени формировалось за счет беглых («утеклецов») и ссыльных, среди которых в этот период практически не было политических, зато в большом количестве (наряду с уголовниками) были представлены репрессированные по конфессиональному признаку, в частности старообрядцы и сектанты (подробнее см. [1]).
Томские историки отмечают бурное развитие региона в XVIII веке: наблюдался общий рост производства и торговли с соседними регионами (Тобольской областью, Иркутским наместничеством), менялся архитектурный облик городов, строились храмы, постепенно открывались учебные заведения. В Каинске, Нырыме, Туруханске торговали «мягкой рухлядью» (пушниной; особый спрос был на горностаев), в Енисейске тоже успешно шла торговля, а Ачинск изобиловал хлебом [2]. По мнению А.Н. Радищева, жители Томского уезда жили «в большем довольстве, чем многие другие», так как имели рынок сбыта своих припасов на Колыванских рудниках [3].
Что же представлял собой к концу XVIII века сам Томск? С одной стороны, он постепенно становился не только важнейшим торговым центром, через который шел путь калмыцких и бухарских караванов в дальние сибирские города, но и центром ремесленного производства (кузнечного, столярного, шорно-седельного, мыловаренного и кожевенного); в нем активно шло строительство культурно и административно значимых объектов. С другой стороны, Томск продолжал оставаться грязным и малоблагоустроенным городом с узкими, кривыми и немощеными улицами, в котором нижняя часть в период ледохода затоплялась водой из Томи, а пожары регулярно уничтожали преобладавшие в городе деревянные постройки. Оставляло желать лучшего и развитие образования: существовавшее в Томске еще с середины века «Русское духовное училище», а также открытое в 1792 году «Малое народное училище» не могли значительно поднять уровень просвещенности горожан по причине ограничений в наборе и отсутствия какой-либо системы в подготовке учащихся (подробнее см. [4]). Немудрено, что «гость» из европейской России, задержавшийся в Томске на пару недель, оставил городу больше новых впечатлений, чем город ему.